Ao longo de sua trajetória Vicente do Rego Monteiro criou pinturas modernas a partir dos gêneros da pintura: nus, representações humanas, naturezas-mortas. Explorou a temática sacra, assim como outros artistas modernos no Brasil e na Europa, realizada a partir de uma visualidade distanciada do naturalismo ensinado nas tradicionais academias de Belas Artes. São emblemáticas as suas: A Crucifixão (1922), Adoração dos Reis Magos (1925), Fuga para o Egito (1923), Maternidade (1924), Pietá (1924), A Anunciação (1923), A Flagelação (1923), entre outras. Vicente pintou também assuntos caros aos artistas modernos no entreguerras como: os personagens da Commedia Dell' Arte; atividades esportivas; trabalhadores rurais, etc.
Se hoje Vicente é um artista incensado e aclamado pelo meio artístico, até meados dos anos 1960, sua obra ainda não havia atingido a posição que se encontra hoje. Os esforços do galerista Carlos Ranulpho, com quem Vicente cultivou uma relação de trabalho e amizade, foram importantes nesse reconhecimento, assim como estudos acadêmicos e publicações dos historiadores da arte Walter Zanini e Elza Ajzenberg, entre outros. Momento importante foi também a sua retrospectiva no Museu de Arte Contemporânea da Universidade de São Paulo (MAC USP) em 1971 (ano posterior à morte de Vicente) com curadoria de Walter Zanini, à época diretor do MAC USP.
Suas obras hoje estão presentes em museus brasileiros e internacionais – nos Estados Unidos, na Europa, na Inglaterra.